Justin Timberlake

Als Kind versuchte sich der Sänger noch nicht an Popmusik, sondern trällerte Country-Songs. Unter anderem trat er mit elf Jahren als Herausforderer bei der Sendung Star Search auf, wo er mit feschem Karohemd und Cowboyhut bekleidet den Song "Love’s got a Hold on You" zum Besten gab. Die Jury konnte er trotz passendem Hüftschwung damit jedoch nicht überzeugen und schied aus dem Wettbewerb aus.

In der allerersten Episode der Show, in der Ashton Kutcher anderen Celebrities Streiche spielte, war der damals 22 Jahre alte Justin das erste Opfer. Ashtons Crew ließ den Sänger glauben, seine Sachen würden wegen ausstehender Steuern beschlagnahmt und zerstörten im Zuge des Streichs unter anderem sogar "seine" Gitarre. Der Prank war so echt, dass Justin erst seine Mutter anrief und anschließend sogar in Tränen ausbrach.